Deletar pasta Windows.old

Após uma atualização do sistema ou uma reinstalação em cima de uma já existente, o sistema cria uma pasta de backup do sistema anterior chamada Windows.old na raiz da partição C:
E caso você repita o processo poderá ter mais de uma, sendo a mais antiga renomeada para Windows.old.000
Para deletá-la podemos usar a Limpeza de Disco ou por comando via CMD como Administrador.

01 - Usando a Limpeza de disco:
Tecla Win+r e digite

> cleanmgr

Escolha o disco e dê OK
Marque Limpar arquivos de sistema
Marque os ítens e dê OK
Clique em Deletar Arquivos

02 - Usando um comando via CMD como Administrador:

> RD /S /Q %SystemDrive%\windows.old

Se quiser deletar esta pasta durante o uso de um DVD/USB de instalação do Windows, note que a letra da partição C: muda durante o uso do DVD/USB de instalação. Use o diskpart para verificar:

> diskpart
> list volume (anote a letra da partição que contém o Windows)
> exit (para sair do diskpart, mas permaneça no CMD)

Supondo que a letra agora seja D: digite o comando para deletar a pasta:

> RD /S /Q "D:\Windows.old"

Fonte:
EightForums